Vanha kaupunki on epäilyksettä Dubrovnikin kiinnostavimpia ja viehättävimpiä osia. Siihen on kätevintä tutustua jalan, sillä alue on melko pieni. Vuosisatoja vanhoja, kivisiä katuja kävellessä ei ainoastaan näe lukuisia kiinnostavia nähtävyyksiä, vaan kokee mystisen tunnelman, joka kumpuaa kaupungin vanhoista rakennuksista ja pitkästä, polveilevasta historiasta. Yrttien huumaava tuoksu, talojen väleihin ripustettujen puhtaiden pyykkien tuoksu, paikallisten taukoamaton pulina, loputtomat, kapeat kadut... Paras tapa aistia Dubrovnik on heittäytyä ihmisvirran vietäväksi ja nauttia avoimin mielin tuoksuista, äänistä ja ilmapiiristä, joka on kiehtova yhdistelmä uutta ja vanhaa.
Kaupungin historiallinen ydin on keskiaikaisten muurien ympäröimä ja niiden suojissa vallitsee oma tunnelmansa yhä nykypäivänäkin. Kaupunkiin pääsee useista porteista, jotka on rakennettu juhlallisten linnakkeiden läpi. Jos saapuu vanhaan kaupunkiin Dubrovnikin uuden keskustan suunnalta, kävelee Pile-portin eli vanhan kaupungin pääsisäänkäynnin kautta. Portilta avautuu näkymä kahdelle kaupungin näyttävimmälle linnakkeelle – Minceta sijaitsee pohjoisessa ja Bokar etelässä. Mincetan linnaketta kutsutaan usein yhdeksi maailman kauneimmaksi linnakkeeksi, eikä suotta. Se on kenties kaupungin merkittävin ja helpoiten tunnistettavin nähtävyys. Bokarin linnake rakennettiin alunperin suojaamaan kaupunkia mereltä lähestyviltä hyökkäyksiltä, ja tänä päivänä linnakkeessa järjestetään vuosittain Dubrovnikin kesäfestivaali.
Heti kaupungin porteista sisään astuttuaan näkee kauniin Onofrion suihkulähteen, joka rakennettiin jo 1400-luvulla ja on nykyisin nuorison suosima kohtauspaikka. Mahdollisesti yksi vanhan kaupungin kauneimmista ja mielenkiintoisimmista nähtävyyksistä on keskiajan loppupuolella rakennettu Franjevacki samostan eli fransiskaaniluostari. Se on yksi goottilaisilta ja roomalaisilta ajoilta parhaiten säilyneistä rakennuksista ja Dubrovnikin ehdoton arkkitehtuurinen helmi. Luostarissa järjestetään useita konsertteja ympäri vuoden.
Kun jatkaa portilta syvemmälle kaupunkiin, päätyy lähes poikkeuksetta Dubrovnikin kuuluisimmalle kadulle, Stradunille, joka ei koskaan tunnu hiljenevän – lukuisat pikkukaupat, galleriat, kahvilat ja ravintolat pitävät siitä huolen. Lisäksi katu on usein pullollaan ihmisiä ja paikallisia katutaiteilijoita.
Stradun päättyy suurelle aukiolle, jota ympäröivät Dubrovnikin tärkeimmät nähtävyydet, kuten Gradski zvonik eli vanhan kaupungin kellotorni, Knežev dvor eli Rehtorin palatsi, Rolandin patsas, Pyhän Blasiuksen kirkko sekä Sponza-palatsi (jossa sijaitsee kaupungin oma näyttely). Kaikki rakennukset edustavat myöhäisen keskiajan ja aikaisen renessanssin arkkitehtuuria.
Kävelykierros Stradunilla on jokaisen turistin ohjelmassa ennemmin tai myöhemmin, mutta sen jälkeen on aika lähteä seikkailemaan vanhan kaupungin pienille kujille. Kujien ja katujen varsilta löytyy laaja valikoima erilaisia museoita ja taidegallerioita, joiden näyttelyt vaihtelevat vuosisatoja vanhoista kokoelmista nykytaiteen huippuihin.
Mikäli taide- ja kulttuuritarjonta alkaa tuntua ylitsepääsemättön runsaalta, kannattaa pysähtyä nauttimaan kaupungin tunnelmasta ihan vain sellaisenaan. Jos nälkä yllättää, on suositeltavaa seurata nenäänsä; kaduilla leijailevat välimerelliset, huumaavat tuoksut houkuttelevat matkailijoita tutustumaan alueen lukuisiin eri ravintoloihin ja majatalojen ruokatarjontaan.
Vanha kaupunki ei hiljene pimeän tultua; päinvastoin. Kaupungin aukioilla ja kaduilla musisoidaan sekä järjestetään monenlaisia tapahtumia vielä pitkään auringonlaskun jälkeen.